想想他为什么借钱，借钱时的语气、承若、答应过什么时候还，借钱后的用途，借钱后的态度，把它详细的记录下来。

把以往借钱的记录，包过借据、通话录音、第三方见证人、短信统统准备好。

要账以前，提前做好一些准备工作，在日常的来往中可以给对方一些暗示性的语言。
比如说我最近手头有点紧，许多账该要要了。
如果对方装作没听见，不回应，而且对方已超过了还款日，那你就选个适当的场合(注意不要让对方难看)带上录音设备，带上见证人直接了当向他挑明，态度要坚决，要求对方解释一下不还款的原因，写一张还款计划，包过日期、金额。
可以宽限几天，注意一定要录音，防止日后反悔

下次拿着他的还款计划书，借据等所有资料，上门督促，一次不行两次，两次不行三次……，让对方感觉到你不达目的决不罢休，看见你就烦，但是不可翻脸，要有耐心和韧性。

把对方欠款的消息委婉地告诉他的亲戚、朋友、领导、街坊邻居，让第三方施压，让他知道不还钱付出的名誉代价，注意不要放狠话，达到传播目的为原则。

如果以上的方法都不解决问题，那就说明了对方已经准备好了和你打持久战，你要做好长征的准备。
但是记住一点，千万不要和对方翻脸，如果翻脸，那你就全盘皆输，正中对方下怀，他就可以耍赖了，你只能是不断地督促他，给他造成压力。

在经过一段时间的督促后，仍然不见效，你不要放弃，你要趁热打铁，报警立案，用法律手段来解决。
不过你要考虑好那样可彻底地撕破了感情，在法律的施压下，他会乖乖地还你的。